Due sfortunate esperienze amorose dell’autore fanno da sfondo autobiografico alle opere raccolte nel volume. Nell’Elegia di madonna Fiammetta (1343-44 ca) è la protagonista stessa, andata sposa senza trasporto a un nobile napoletano, a rievocare con rassegnata tristezza il suo infelice amore per Panfilo, il suo strazio dopo la partenza dell’amante, il suo tentato suicidio allorché diviene certa di essere tradita. Prosa d’arte ricca di echi culturali che vanno dalle Eroidi di Ovidio alle tragedie di Seneca, l’Elegia rappresenta uno dei frutti migliori della produzione giovanile di Boccaccio. Opera scaltra e vivace, ricca di umori mordaci e sarcastici, rancori e sprezzature, è invece il Corbaccio (1355). Libello dal titolo enigmatico (forse dal «corvo», che nei bestiari simboleggiava la passione amorosa che acceca), è una violenta requisitoria misogina che trae forza e argomenti dalla tradizione classica-medievale del genere, da Giovenale a Cecco Angiolieri.